1502 – Uma expedição liderada pelo rei D. Manoel I chega à Baía de Guanabara.
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1519 – O cartógrafo e cosmógrafo Lopo Homem batiza a cordilheira ao fundo da Baía de Guanabara de “Picos Fragosos”. Seria este o primeiro nome da Serra dos Órgãos.

1531 – Chegam ao Brasil para darem início à colonização os irmãos Martim Afonso de Souza e Pero Lopes de Souza. Este escreveu em seu diário de navegação que dos confins da Baía de Guanabara se viam “montanhas mui altas e formosas e as águas são as melhores que neste Rio de Janeiro pode haver”. Cinco navios e centenas de marinheiros ficaram ancorados no fundo da Baía de Guanabara, enquanto quatro homens foram enviados ao interior de um tal sertão.
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1538 – A tribo Arariboia recebe terras do Rio Macuco à Serra dos Órgãos do capitão português e negociador Martim Afonso de Souza. A região, no entanto, já era habitada por indígenas maracajás – que foram escravizados e desalojados a partir do século XVII.
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1558 – O Dedo de Deus parece ser percebido quando o navegador, cartógrafo e cosmógrafo Diogo Homem, filho de Lopo Homem, cita em seu mapa uma cadeia de montanhas na região da serra onde ondulações se assemelham a uma mão com o indicador apontando para o alto.
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1561 – A Serra dos Órgãos aparece pela primeira vez em um mapa-múndi.
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1567 – Um documento oficial impulsionaria a formação das futuras freguesias de Magepe e Guapimirim ao tornar sem efeito as doações das terras não ocupadas pelos sesmeiros – tidos como heróis quando conseguiam ocupar os pântanos da região.
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1579 – O governador-geral do Rio de Janeiro, Capitão-Mor Salvador Correa de Sá, obtém terras do Rio Macuco aos pés da Serra dos Órgãos, onde haveriam mais de 700 escravos vindos da Guiné. No mesmo ano, a tribo São Lourenço, de Niterói, também recebia terras na região.
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1608 – Uma capela é erguida por Manuel Antunes próximo ao Rio Sarnambetiba (Guapimirim).
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1626 – O rios Guapimirim e Macuco aparecem num mapa pela primeira vez.
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1674 – Os irmãos Pedro e Estevão Gago fundam a Capela de Nossa Senhora D’Ajuda de Sarnambetiba nas terras que foram vendidas por padres jesuítas mais de três décadas antes, localizadas no atual distrito de Vale das Pedrinhas. Neste mesmo ano, teriam sido doadas as primeiras terras atrás da Serra dos Órgãos – na região onde atualmente está Teresópolis.
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1696 – Magé, até então pertencente à Freguesia de Nossa Senhora da Candelária da Corte do Rio de Janeiro, torna-se a Freguesia de Nossa Senhora da Piedade de Magepe. Um ano depois, é anexada à Vila de Santo Antônio de Sá de Macuco (a primeira Vila do Recôncavo da Baía de Guanabara). A Cidade de Magé, da qual pertenceria Guapimirim, surgira apenas em 1857.
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1713 – Uma capela em louvor à Nossa Senhora da Conceição é construído na sede da Fazenda do Engenho (ou dos Amorins), na região da Serra dos Órgãos. Este teria sido o primeiro passo para a ocupação das terras que impulsionaram a subida ao Vale do Paraíba e Minas Gerais.
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1714 – A Capela de Nossa Senhora D’Ajuda é demolida a mando do reverendo Manoel da Costa Cordeiro devido ao estado em ruínas em que encontrava, passando a funcionar no oratório da Capela de Nossa Senhora da Conceição, atualmente localizada na Barreira.
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1725 – O Porto de Piedade, em Magé, era a porta de entrada da “Estrada de Minas”, que seguia pelo Frechal e Socavão (ambas regiões de Guapimirim), passando pelo bairro teresopolitano de Canoas e indo em direção à Além Paraíba.
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1726 – A Capela de Nossa Senhora D’Ajuda começa a ser reconstruída, agora sobre o Outeiro de Grumixamas.
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1730 – A Capela de Nossa Senhora de Sant’Anna é construída no Bananal.
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1747 – Terminam as obras da segunda versão da Capela de Nossa Senhora D’Ajuda.
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1755 – É criada a Freguesia de Nossa Senhora D’Ajuda de Aguapehy-Mirim, anexada à Vila de Santo Antônio de Sá de Macuco. Só passaríamos a pertencer à Vila de Magé em 1789. Nesta época, já haviam quatro engenhos de cana nesta região. A Capela é elevada à Paróquia.
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1760 – O mais importante senhor de engenho da Freguesia de Nossa Senhora D’Ajuda de Guapimirim, o Alferes Dr. Antonio de Amorim Lima, contabilizava também – a esta altura – um porto no rio Guapimirim, um moinho e mais de 50 escravos.
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1776 – É registrada a passagem de contrabandistas de ouro liderados pelo garimpeiro português Manoel Henriques, o lendário “Mão de Luva”, por terras guapimirienses.
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1778 – A Freguesia de Nossa Senhora D’Ajuda de Guapimirim e seus rios aparecem pela primeira vez no Plano Topográfico do Porto e Entrada do Rio de Janeiro, feito pelo Coronel Francisco João Roscio (engenheiro responsável por projetar a Igreja da Candelária, no Rio).
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1779 – A Freguesia de Nossa Senhora D’Ajuda de Guapimirim encerra o ano com a produção de sete pipas de aguardente, 120 caixas de farinha, 9 mil alqueires de arroz, 2,5 mil de feijão, 100 mil de milho e 200 alqueires de cana de açúcar.
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1789 – As terras além da Serra dos Órgãos são anexadas à Freguesia de Nossa Senhora D’Ajuda de Guapimirim com a constituição da Vila de Magé, da qual passou a fazer parte. É quando o padre historiador e geógrafo Manuel Aires de Cazal cita em um de seus livros que os habitantes da nossa região, fixados em um terreno bastante fértil, preferiam cultivar mandioca, arroz e café à cana de açúcar, além de exportarem também a lenha.
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1793 – São contabilizados na Freguesia de Nossa Senhora D’Ajuda de Guapimirim: 358 casas e 2.191 habitantes (sendo 964 livres e 1.227 escravos). Éramos banhados pelos rios Aguapeí-Mirim, Sarnambetiba e Magé-Mirim e existiam apenas três fazendas atrás da Serra dos Órgãos.
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1808 – A Freguesia de Nossa Senhora D’Ajuda de Guapimirim ganha relevância no Estado devido à Serra dos Órgãos, por onde transitavam centenas de burros de carga diariamente. Eles eram os responsáveis pelo transporte de parte da produção de Minas Gerais até o Porto de Piedade, atendendo assim a grande demanda de alimentos para a Corte, no Rio de Janeiro. Nesta época já existia na Barreira o 1º registro (considerado o primeiro pedágio do Brasil).
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1817 – Chega à Corte o botânico alemão Karl Phillip Von Martius. A convite do Imperador Francisco I, ele e o zoólogo Johram Baptist Spix viveram três anos na Barreira estudando a fauna e a flora da Serra dos órgãos. A propriedade teria sido dele por quase três décadas.

1825 – Dá-se início às construções do “Novo Acesso” para além da Serra dos Órgãos, passando pelo Frechal (Bananal), Barreira, Garrafão e Alto da Boa vista (Soberbo). O antigo acesso era o que passava pelo Socavão, Garganta Maria da Prata e Canoas. Neste mesmo ano, o Dedo de Deus ganhava suas duas primeiras pinturas feitas por renomados artistas.
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1848 – Início da epidemia da febre mortífera de Macuco (amarela e malária) na Vila de Magé e na Freguesia de Nossa Senhora D’Ajuda de Guapimirim, que teria dizimado 1/3 da população.
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1831 – É abolido o cativeiro dos descendentes indígenas que ainda eram mantidos em meio aos escravos da região. Os negros continuariam a ser escravizados pelos brancos.
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1836 – O presidente da Província do Rio de Janeiro, Paulino José Soares de Souza, autoriza formalmente, por meio de uma lei, o advogado e coronel Custódio Francisco Leite Ribeiro o estabelecimento da Cobrança de Pedágio na Barreira. Só em 1842 foram arrecadados 300 mil contos de rés. Nessa época, quando a Vila de Magé foi considerada a mais próspera do Rio de Janeiro, com essa quantia era possível adquirir, por exemplo, 100 escravos.
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1841 – O botânico e médico inglês George Gardner, juntamente com o paisagista Hockin e alguns escravos da fazenda de George March, em Teresópolis, alcança pela primeira vez o Pico da Pedra do Sino (o ponto mais alto de Guapimirim, a 2.263 metros de altitude).
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1844 – O Governo Imperial inicia na Fazenda Barreira o cultivo da Quina Calysaia, antifebril usado na cura da malária. A produção, que teria chegado a 12 mil pés, foi usado mais tarde em prol do exército brasileiro durante a Guerra do Paraguai.
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1852 – Começa a história da ferrovia no Brasil. No dia 27 de abril deste ano, Irineu Evangelista de Souza, o Barão de Mauá, ganhou a concessão do direito de explorar a linha “Imperial Companhia de Navegação e Estrada de Ferro de Petrópolis”, ligando a Baía de Guanabara, a Prainha (atual praça de Mauá) e a Vila Estrela (hoje apenas um distrito de Magé). O Imperador Dom Pedro II participou tanto da inauguração das obras quanto do lançamento, em 1854.
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1855 – A Freguesia de Nossa Senhora D’Ajuda de Guapimirim contabilizava neste ano: 2.597 habitantes, duas escolas e 18 eleitores.
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1856 – Com a proibição do tráfico de escravos e a inauguração do segundo trecho da Estrada de Ferro D. Pedro II, entre o Porto de Mauá e a Serra de Petrópolis, a Freguesia de Nossa Senhora D’Ajuda de Guapimirim e a Vila de Magé entram em decadência econômica.
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1857 – A Vila de Magé se torna Cidade, e Guapimirim passa a ser o seu 5º Distrito.
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1861 – O Coronel Joaquim José Ferraz de Oliveira recebe o título de Barão de Guapí.
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1862 – É autorizada pela Câmara da Cidade de Magé a construção do cemitério de Sant’Anna do Bananal, onde já eram efetuados sepultamentos clandestinos de escravos. As obras foram motivadas pelas muitas mortes provenientes de “febres de todos os tipos”, inclusive dos viajantes que paravam para descansar no lugar que logo seria chamado de Porto Modelo.
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1865 – A sede da Freguesia de Nossa Senhora D’Ajuda de Guapimirim é transferida do Outeiro dos Grumixamas para o Arraial do Bananal devido ao grande número de tropeiros e viajantes em direção à Serra dos Órgãos. A Capela de Sant’Anna serviu provisoriamente como Matriz.
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1868 – Passam diariamente pelo Pedágio da Barreira cerca de mil burros cargueiros – entre eles os que levaram no lombo a Princesa Isabel e seu marido, Conde D’Eu, até Teresópolis.
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1875 – Surgem as primeiras fotografias da Serra dos Órgãos, feitas por Marc Ferrez e George Leusinger
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1876 – D. Pedro II e Francisco Xavier Pinto Lima, então presidente da Província do Rio de Janeiro, ministros e autoridades, visitam o plantio da Quina na Fazenda Barreira. Ao descer a Serra, o Imperador se encantou com a água servida pelo português João Garrafão – morador que deu nome ao atual bairro guapimiriense Garrafão, no alto da Serra.
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1880 – As obras da Estrada Magé-Teresópolis são iniciadas.
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1884 – O Governo Imperial cria a Empresa Estrada de Ferro Theresópolis para estudar a possibilidade de construir mais uma ferrovia na região.
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1888 – Princesa Isabel promulga a Lei Áurea no dia 13 de maio. A escravidão no Brasil estava extinta por lei. A crise econômica na região era agravada com o fim da mão de obra escrava.

1893 – Os almirantes Custódio de Melo e Luís Felipe Saldanha da Gama encabeçam um movimento armado contra o então presidente Marechal Deodoro da Fonseca. Os boatos de que os soldados da Cavalaria do Exército invadiriam a região promovem um verdadeiro debandeio, fazendo com que quase todas as famílias migrassem para Teresópolis e Petrópolis.
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1894 – No dia 21 de fevereiro, militares promovem saques e degolações em Magé a mando do Presidente. Guapimirim também sentiu a fúria da chamada “Revolta da Esquadra”.
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1895 – No dia 19 de setembro, começa a construção da Estrada de Ferro Theresópolis.
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1896 – É inaugurada no dia 1º de novembro a Estação de Trem Raiz da Serra de Guapimirim, localizada no Centro da Cidade, onde atualmente funciona o último ramal da Linha Saracuruna.
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1901 – O então Presidente da República Manoel Ferraz de Campos Sales cria a nova divisão político-administrativa do Rio de Janeiro e estabelece o Dedo de Deus nos limites atuais.
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1903 – O 3º trecho da Ferrovia Theresópolis é inaugurado, entre a Raiz da Serra e Barreira. No ano anterior, o engenheiro Dr. Armando Vieira havia se juntado ao pai, José Augusto Vieira, na continuidade das obras. População de Guapimirim nesta época: 12 mil habitantes.
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1907 – Inauguração da Estação do Alto, o 6º trecho da Ferrovia Theresópolis. Até ali, os burros e as liteiras haviam sido o único meio de transporte a subir a Serra dos Órgãos.
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1910 – Guapimirim, então 3º Distrito de Magé, não possuía ainda iluminação pública, sendo de costume o uso dos candeeiros de azeite de mamona, vela de cera ou sebo.
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1912 – Cinco jovens brasileiros são os primeiros a escalarem o Dedo de Deus. O ferreiro Alferes José Teixeira Guimarães; os irmãos bombeiros José Américo de Oliveira Júnior, Alexandre José Américo de Oliveira Júnior e Acácio Américo de Oliveira; e o caçador Raul Carneiro. Eles alcançaram o topo do pico, localizado a 1.592 metros de altitude, tornando o Dedo de Deus o símbolo do alpinismo brasileiro. Neste mesmo ano, o aviador francês Roland Garros realiza o primeiro voo aéreo sobre Magé, Guapimirim e Teresópolis.
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1913 – Passam por Guapimirim os cientistas alemães Max Born (prêmio Nobel) e o geógrafo Rolf Schich para trabalhos de pesquisa. Outro que passou por aqui foi o ex-presidente da República Nilo Peçanha, que estava a caminho de Teresópolis.
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1919 – Fundado o Centro Excursionista do Brasil, tendo como símbolo o Dedo de Deus.
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1927 – Surgem os primeiros blocos carnavalescos de Guapimirim: União dos Pedreiros, Boca Negra e Amendoeira.

1930 – Acontece o primeiro grande desastre de trem na Serra dos Órgãos. Entre os oito mortos estão o jogador do Fluminense Jorge Py e o maquinista Manoel Virgínio da Silva. Reza a lenda que este vagão está perdido em meio à Serra até os dias de hoje.
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1931 – A Estrada de Ferro Theresópolis é incorporada à Central do Brasil.
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1933 – Luzia de Freitas Caracciolo é a primeira mulher a escalar o Dedo de Deus.
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1936 – Morre o artista plástico chileno Henrique Bernadelli, ex-morador da Barreira e professor da Escola Nacional de Belas Artes. Um ano antes, era erguida a Igreja de São Jorge.
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1937 – É fundado o Esporte Clube Central de Guapimirim.
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1939 – O Presidente Getúlio Vargas cria o Parque Nacional da Serra dos Órgãos, uma das maiores reservas florestais de Mata Atlântica. O Parnaso abrange os municípios de Petrópolis, Teresópolis, Guapimirim e Magé.
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1945 – O padre Pio Ottoni realiza, no topo do Dedo de Deus, uma missa em agradecimento aos vitoriosos pracinhas que lutaram durante a Segunda Guerra Mundial.

1950 – O Sr. China inaugura o primeiro Cinema na principal avenida de Guapimirim. Neste mesmo ano, morre aos 120 anos o escravo chamado Silvano, nascido na região do Sertão Grande, de onde jamais saiu mesmo após a Abolição da Escravatura.

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1951 – O Ministro da Guerra, General Espírito Santo Cardoso, inclui a estrada direta Rio-Teresópolis – uma já velha promessa – no Plano de Defesa Nacional.
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1956 – É fundado no dia 9 de abril o Grêmio Recreativo Musical de Guapiense. Neste mesmo ano, a Paróquia Nossa Senhora da Ajuda de Guapimirim é reativada.
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1957 – No dia 9 de março, trafega o último trem Teresópolis-Guapimirim.
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1959 – O Presidente Juscelino Kubitschek inaugura no Soberbo, no dia 1º de agosto, a estrada direta Rio-Magé-Guapimirim-Teresópolis BR 116.
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1960 – A luz elétrica finalmente chega a Guapimirim, até então abastecido pelo gerador da rede ferroviária até as 22h. Três anos depois, com a inauguração da Companhia Industrial de Papéis Alcântara de Parada Modelo, a rede elétrica passou a ser distribuída no distrito por uma subestação instalada dentro da fábrica.

1981 – No dia 2 de dezembro, um temporal na serra causa um desastre natural que, segundo o jornal Gazeta de Teresópolis, resultou em 20 mortos e cerca de 70 feridos.
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1984 – É criada por decreto a Área de Proteção Ambiental de Guapimirim, a APA, abrangendo os municípios de Guapimirim, Magé, São Gonçalo e Itaboraí. Neste mesmo ano era criado também o Reservatório da Cedae, na localidade conhecida hoje em dia como Paraíso.

1987 – É criada por decreto a Estação Ecológica do Paraíso.
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1988 – Surgem as primeiras manifestações em prol da emancipação de Guapimirim.
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1990 – O Tribunal Regional Eleitoral reconhece uma população de 14.386 habitantes para a criação do Município de Guapimirim. No dia 25 de novembro, 9.080 votantes – dos 9.420 – se dizem favoráveis à emancipação. 189 foram contrários, 80 nulos e 71 em branco. O Turismo seria a grande promessa para a prosperidade econômica da nova cidade. Neste mesmo ano, a antiga Igreja de Nossa Senhora D’Ajuda, erguida no século VXIII, é demolida e reconstruída apesar de, no ano anterior, ter sido tombada como bem histórico de Magé.
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1992 – São realizadas as primeiras eleições municipais de Guapimirim. A cidade elegeu Nelson Costa Mello como prefeito, iniciando seu mandato a partir de 1º de janeiro de 1993.
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2000 – A população de Guapimirim é de 37.857 habitantes. Seis anos depois, o número de moradores já passava dos 49 mil (segundo dados do IBGE).