Ainda é possível encontrar muitos vestígios da História de Guapimirim pela cidade. É o caso da Ponte Velha, localizada no bairro Barreira, que ainda mantém a mesma estrutura dos tempos da antiga Estrada de Ferro Therezopolis – que ligava o Porto de Piedade, em Magé, à nossa outra cidade vizinha, Teresópolis. Os trilhos seguiam basicamente o mesmo percurso feito anteriormente no lombo de animais e pequenas carruagens, quando o ouro vindo de Minas Gerais precisava chegar pela Baía de Guanabara à então capital, Rio de Janeiro.
Muito antes do trem passar por ali, o bairro ganhou este nome por ter sido cenário para a criação de uma das primeiras barreiras fiscais do Brasil. Tal feito aconteceu devido à vontade da corte de conter o número de pessoas que subiam a serra e, ao mesmo tempo, faturar com o tráfego pelo local. Nascia assim, segundo historiadores, um dos primeiros pedágios do nosso país. Suas ruínas, assim como parte da estrutura da ferrovia, atualmente estão dentro de uma propriedade dita privada.
A Estação Ferroviária localizada até hoje no Centro de Guapimirim era o ponto de baldeação para quem subia a serra. Para isso, a partir dali era utilizada a cremalheira. O sistema funcionava como um roda dentada que auxiliava a tração dos trens trilhos acima. Exemplares originais do objeto, apesar de raros, podem ser vistos atualmente em dois pontos da cidade: no Espaço Cultural Estação Maria da Paz e no tradicional Rogério’s Restaurante, localizado a poucos metros da Ponte Velha.
Próximo dali também estão a histórica Capela de Nossa Senhora da Conceição, erguida em 1713, a importante Casa Bernadelli, o popular Poço do Padre (ou do Escorrega) e várias outras piscinas naturais do Rio Soberbo. Infelizmente, este patrimônio histórico de nosso município se encontra interditado devido ao descaso das autoridades, que por negligência vêm ao longo dos últimos anos permitindo a degradação deste e de outros bens culturais e históricos.